Polyaddition: Unterschied zwischen den Versionen
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| − | Polyaddition ist | + | Bei der Polyaddition reagieren '''zwei Monomere''' mit unterschiedlichen '''funktionellen Gruppen''' ohne Abspaltung von Nebenprodukten wie beispielsweise Wasser. Sie läuft in '''drei Stufen''' ab und ist somit eine Stufenreaktion.<ref name="Polyaddition">[https://www.youtube.com/watch?v=bWh73rCI0O0], SimpleChemics.</ref> <ref name="Polyaddition 2">[https://www.youtube.com/watch?v=FDHTLFVmkqU], SchulLV.</ref> <br /> |
Man nimmt zum einen ein '''Diisocynat'''. Dieses hat an beiden Enden eine Cyangruppe, welche durch eine Kohlenwasserstoffkette beliebiger Länge verbunden sind:<br /> | Man nimmt zum einen ein '''Diisocynat'''. Dieses hat an beiden Enden eine Cyangruppe, welche durch eine Kohlenwasserstoffkette beliebiger Länge verbunden sind:<br /> | ||
'''O=C=N-CH<sub>2</sub>-N=C=O'''<br /> | '''O=C=N-CH<sub>2</sub>-N=C=O'''<br /> | ||
| − | Als zweites Monomer verwendet man ein '''Diol''', also ein Molekül bestehend aus zwei Hydroxygruppen und einer beliebig langen C-Kette als | + | Als zweites Monomer verwendet man ein '''Diol''', also ein Molekül bestehend aus zwei Hydroxygruppen und einer beliebig langen C-Kette als Verbindung dieser:<br /> |
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Nun reagieren immer eine Cyangruppe des Diisocyanats mit einer Hydroxygruppe des Diols. <br /> | Nun reagieren immer eine Cyangruppe des Diisocyanats mit einer Hydroxygruppe des Diols. <br /> | ||
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| − | Da sowohl das Natrium, als auch der Sauerstoff der Cyangruppe eine höhere Elektronegativität haben als der dazwischen gebundene Kohlenstoff, ist dieser stark partiell positiv geladen. Bei der Hydroxygruppe ist der Sauerstoff partiell negativ geladen und hat zudem freie Elektronenpaare, er ist somit ein Nukleophil.<br /> | + | Da sowohl das Natrium, als auch der Sauerstoff der Cyangruppe eine höhere Elektronegativität haben als der dazwischen gebundene Kohlenstoff, ist dieser stark partiell positiv geladen. Bei der Hydroxygruppe ist der Sauerstoff partiell negativ geladen und hat zudem freie Elektronenpaare, er ist somit ein '''Nukleophil'''.<br /> |
| − | Zunächst gibt es somit einen nukleophilen Angriff eines freien Elektronenpaares des Sauerstoffs der OH-Gruppe auf das C-Atom der Cyangruppe.<br /> | + | Zunächst gibt es somit einen '''nukleophilen Angriff''' eines freien Elektronenpaares des Sauerstoffs der OH-Gruppe auf das C-Atom der Cyangruppe.<br /> |
Dieses kann aber, da es in der vierten Hauptgruppe ist, nur 4 Bindungen eingehen, und muss somit eine Bindung lösen, sodass es nurnoch eine Einzelbindung zum O-Atom hat, welches somit eine negative Ladung erthält.<br /> | Dieses kann aber, da es in der vierten Hauptgruppe ist, nur 4 Bindungen eingehen, und muss somit eine Bindung lösen, sodass es nurnoch eine Einzelbindung zum O-Atom hat, welches somit eine negative Ladung erthält.<br /> | ||
Es entsteht ein '''Zwitter-Ion''':<br /> | Es entsteht ein '''Zwitter-Ion''':<br /> | ||
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Im nächsten Schritt wird die negative Ladung nun zu dem N-Atom weiter gegeben, sodass das O-Atom wieder neutral ist und das '''Zwitter-Ion''' mesomer wird:<br /> | Im nächsten Schritt wird die negative Ladung nun zu dem N-Atom weiter gegeben, sodass das O-Atom wieder neutral ist und das '''Zwitter-Ion''' mesomer wird:<br /> | ||
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Aktuelle Version vom 12. November 2018, 13:05 Uhr
Polyaddition ist eine Reaktion zur Herstellung von Polyurethan (Elastomer/Duroplast) oder auch Epoxidharz (Duroplast).
Bei der Polyaddition reagieren zwei Monomere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen ohne Abspaltung von Nebenprodukten wie beispielsweise Wasser. Sie läuft in drei Stufen ab und ist somit eine Stufenreaktion.[1] [2]
Man nimmt zum einen ein Diisocynat. Dieses hat an beiden Enden eine Cyangruppe, welche durch eine Kohlenwasserstoffkette beliebiger Länge verbunden sind:
O=C=N-CH2-N=C=O
Als zweites Monomer verwendet man ein Diol, also ein Molekül bestehend aus zwei Hydroxygruppen und einer beliebig langen C-Kette als Verbindung dieser:
HO-CH2-OH
http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Diisocyanat_und_Diol.png
Nun reagieren immer eine Cyangruppe des Diisocyanats mit einer Hydroxygruppe des Diols.
Inhaltsverzeichnis |
Stufe 1
Da sowohl das Natrium, als auch der Sauerstoff der Cyangruppe eine höhere Elektronegativität haben als der dazwischen gebundene Kohlenstoff, ist dieser stark partiell positiv geladen. Bei der Hydroxygruppe ist der Sauerstoff partiell negativ geladen und hat zudem freie Elektronenpaare, er ist somit ein Nukleophil.
Zunächst gibt es somit einen nukleophilen Angriff eines freien Elektronenpaares des Sauerstoffs der OH-Gruppe auf das C-Atom der Cyangruppe.
Dieses kann aber, da es in der vierten Hauptgruppe ist, nur 4 Bindungen eingehen, und muss somit eine Bindung lösen, sodass es nurnoch eine Einzelbindung zum O-Atom hat, welches somit eine negative Ladung erthält.
Es entsteht ein Zwitter-Ion:
http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Zwitter-Ion.png
Stufe 2
Im nächsten Schritt wird die negative Ladung nun zu dem N-Atom weiter gegeben, sodass das O-Atom wieder neutral ist und das Zwitter-Ion mesomer wird:
http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Mesomeres_Zwitter-Ion.png
Stufe 3
Durch Umlagerung entsteht nun das Endprodukt, eine Urethanverbindung:
Da sowohl das Diisocyanat als auch das Diol nicht nur eine sondern zwei funktionelle Gruppen hat, findet dieser Ablauf auch dort statt, welhalb man von einem Polyurethan spricht.
Teste dein Wissen
Fine hier ob du´s verstanden hast!
