Polyaddition

Polyaddition

Polyaddition ist die Reaktion zweier Monomere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen ohne Abspaltung von Nebenprodukten wie beispielsweise Wasser. Sie läuft in drei Stufen ab und ist somit eine Stufenreaktion
Man nimmt zum einen ein Diisocymat. Dieses hat an beiden Enden eine Cyangruppe, welche durch eine Kohlenwasserstoffkette beliebiger Länge verbunden sind:

O=C=N-CH₂-N=C=O
Als zweites Monomer verwendet man ein Diol, also ein Molekül bestehend aus zwei Hydroxygruppen und einer beliebig langen C-Kette als verbindung dieser:

HO-CH₂-OH
http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Diisocyanat_und_Diol.png

Stufe 1Nun reagieren immer eine Cyangruppe der Diisocyanats mit einer Hydroxygruppe des Diols.
Zunächst gibt es einen Angriff eines freien Elektronenpaares des Sauerstoffs der OH-Gruppe auf das C-Atoms der Cyangruppe, sodass dieses nur noch eine Einzelbindung zum O-Atom hat, welches somit eine negative Ladung enthält und ein Zwitter-Ion entsteht:

http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Zwitter-Ion.png

Im nächsten Schritt wird die negative Ladung nun zu dem N-Atom weiter gegeben, sodass das O-Atom wieder neutral ist und das Zwitter-Ion mesomer wird:

http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Mesomeres_Zwitter-Ion.png

Durch Umlagerung entsteht nun das Endprodukt, eine Urethanverbindung: