Polyaddition
Polyaddition
Polyaddition ist die Reaktion zweier Monomere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen ohne Abspaltung von Nebenprodukten wie beispielsweise Wasser. Sie läuft in drei Stufen ab und ist somit eine Stufenreaktion
Man nimmt zum einen ein Diisocymat. Dieses hat an beiden Enden eine Cyangruppe, welche durch eine Kohlenwasserstoffkette beliebiger Länge verbunden sind:
O=C=N-CH2-N=C=O
Als zweites Monomer verwendet man ein Diol, also ein Molekül bestehend aus zwei Hydroxygruppen und einer beliebig langen C-Kette als verbindung dieser:
HO-CH2-OH
http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Diisocyanat_und_Diol.png
Nun reagieren immer eine Cyangruppe des Diisocyanats mit einer Hydroxygruppe des Diols.
Stufe 1:
Da sowohl das Natrium, als auch der Sauerstoff der Cyangruppe eine höhere Elektronegativität haben als der dazwischen gebundene Kohlenstoff, ist dieser stark partiell positiv geladen. Bei der Hydroxygruppe ist der Sauerstoff partiell negativ geladen und hat zudem freie Elektronenpaare, er ist somit ein Nukleophil.
Zunächst gibt es somit einen nukleophilen Angriff eines freien Elektronenpaares des Sauerstoffs der OH-Gruppe auf das C-Atom der Cyangruppe.
Dieses kann aber, da es in der vierten Hauptgruppe ist, nur 4 Bindungen eingehen, und muss somit eine Bindung lösen, sodass es nurnoch eine Einzelbindung zum O-Atom hat, welches somit eine negative Ladung erthält.
Es entsteht ein Zwitter-Ion:
http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Zwitter-Ion.png
Stufe 2:
Im nächsten Schritt wird die negative Ladung nun zu dem N-Atom weiter gegeben, sodass das O-Atom wieder neutral ist und das Zwitter-Ion mesomer wird:
http://chemie-digital.zum.de/wiki/Datei:Mesomeres_Zwitter-Ion.png
Stufe 3:
Durch Umlagerung entsteht nun das Endprodukt, eine Urethanverbindung:
Da sowohl das Diisocyanat als auch das Diol nicht nur eine sondern zwei funktionelle Gruppen hat, findet dieser Ablauf auch dort statt, welhalb man von einem Polyurethan spricht.
