Wie können wir aus Rapsöl Biodiesel herstellen? - Umesterung von Rapsöl zu RME

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Die Begrenzte Verfügbarkeit fossiler Brennstoffe wie Diesel und Benzin ist nur einer der Gründe, weshalb an Tankstellen auch Biokraftstoffe zu finden sind. Biodiesel kann aus verschiedenen Pflanzenölen gewonnen werden, besonders häufig wird dazu Rapsöl verwendet. Mit den Informationen auf dieser Seite sollst du herausfinden, wie Biodiesel aus Rapsöl hergestellt werden kann und wie diese Umsetzung auf molekularer Ebene abläuft.


Die Struktur des Biodiesels

Beim Biodiesel auf Rapsölbasis handelt es sich um ein Stoffgemisch, welches als Rapsölmethyleser (RME) bezeichnet wird. In der oberen Abbildung sind die Strukturformeln einiger Bestandteile dieses Gemisches dargestellt. Darunter finest du zum Vergleich die bekannte Struktur eines Rapsöl-Moleküls

RME.png

Rapsöl2d.jpg


Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 1

Beschreibe den Zusammenhang zwischen den Molekülen im Biodiesel und dem Rapsöl-Molekül.


Finde einen geeigneten Reaktionspartner

Am Ende der Stunde sollt ihr aus Rapsöl und einem weiteren Edukt selbst Biodiesel herstellen. Folgende Stoffe stehen für das zweite Edukt zur Auswahl:

EdukteBiodiesel.png

Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 2

Wählt aus den abgebildeten Mölekülen das aus, welches eurer Meinung nach am besten dazu geeignet ist, mit Rapsöl zu RME umgesetzt zu werden. Begründet eure Entscheidung, indem ihr einen plausiblen Mechanismus für die Umsetzung angebt.

Auch bei der Herstellung von RME läuft eine Additions-Eliminierungs-Reaktion ab.

Gesucht wird ein Molekül, welches an einer geeigneten Stelle des Rapsöl-Moleküls besonders gut nucleophil angreifen kann.

Der Mechanismus dieser Umsetzung ist dem ersten Teil des Mechanismus der Verseifung sehr ähnlich.