Wie können wir aus Rapsöl Biodiesel herstellen? - Umesterung von Rapsöl zu RME

Die Begrenzte Verfügbarkeit fossiler Brennstoffe wie Diesel und Benzin ist nur einer der Gründe, weshalb an Tankstellen auch Biokraftstoffe zu finden sind. Biodiesel kann aus verschiedenen Pflanzenölen gewonnen werden, besonders häufig wird dazu Rapsöl verwendet. Mit den Informationen auf dieser Seite sollst du herausfinden, wie Biodiesel aus Rapsöl hergestellt werden kann und wie diese Umsetzung auf molekularer Ebene abläuft.

Die Struktur des Biodiesels

Beim Biodiesel auf Rapsölbasis handelt es sich um ein Stoffgemisch, welches als Rapsölmethyleser (RME) bezeichnet wird. In der oberen Abbildung sind die Strukturformeln einiger Bestandteile dieses Gemisches dargestellt. Darunter finest du zum Vergleich die bekannte Struktur eines Rapsöl-Moleküls

Aufgabe 1 Beschreibe den Zusammenhang zwischen den Molekülen im Biodiesel und dem Rapsöl-Molekül.

Finde einen geeigneten Reaktionspartner

Am Ende der Stunde sollt ihr aus Rapsöl und einem weiteren Edukt selbst Biodiesel herstellen. Folgende Stoffe stehen für das zweite Edukt zur Auswahl:

Aufgabe 2 Wähle aus den abgebildeten Mölekülen das aus, welches deiner Meinung nach am besten dazu geeignet ist, mit Rapsöl zu RME umgesetzt zu werden. Begründe deine Entscheidung, indem du einen plausiblen Mechanismus für die Umsetzung angibst. [Tipp 1 anzeigen][Tipp 1 ausblenden] Auch bei der Herstellung von RME läuft eine Additions-Eliminierungs-Reaktion ab. [Tipp 2 anzeigen][Tipp 2 ausblenden] Gesucht wird ein Molekül, welches an einer geeigneten Stelle des Rapsöl-Moleküls besonders gut nucleophil angreifen kann. [Tipp 3 anzeigen][Tipp 3 ausblenden] Der Mechanismus dieser Umsetzung ist dem ersten Teil des Mechanismus der Verseifung sehr ähnlich.

Herstellung und Untersuchung von Rapsölethylester

Für den weiteren Verlauf der Stunde teilen sich alle Tischgruppen auf: Zwei Personen bilden das "Experimentier-Team" und führen den Versuch unter 1. durch, während der Rest der Gruppe sich als "Planungs-Team" unter 2. mit Vorüberlegungen für die Untersuchung des Produktes in der nächsten Stunde beschäftigt.

1. Herstellung von Rapsölethylester im Schülerversuch

Versuch (in Anlehnung an ) Chemikalien: Rapsöl, Natriumethanolat-Lösung, Salsäure (0,05 molar) Material: Erlenmeyerkolben (200 mL) mit Stopfen, Becherglas (250 mL), Trichter, Heizplatte, Topf (Wasserbad), Thermometer Durchführung: Gib 50 mL Rapsöl in den Erlenmeyerkolben und erwärme es im Wasserbad auf 55 °C. Gib 14 mL Natriumethanolat-Lösung vorsichtig durch den Trichter zum Rapsöl. Verschließe den Erlenmeyerkolben fest mit dem Stopfen und schüttle den Inhalt mindestens 60 Sekunden. Beobachte, wie sich das Reaktionsgemisch währenddessen verändert. Fülle 50 mL Salzsäure in das Becherglas, gib das Reaktionsgemisch dazu und rühre die Mischung kurz mit dem Glasstab. Notiere deine Beobachtungen.

2. Möglichkeiten zur Untersuchung des Produktes

Aufgabe 3 Diskutiert verschiedene Möglichkeiten, wie wir in der nächsten Stunde nachweisen können, dass es sich beim der organischen Phase nicht mehr um Rapsöl handelt. Formuliert möglichst konkrete Anleitungen für kleine Experimente zu Untersuchung des Produktes.

Aufgabe 4 Stellt mithilfe der Abbildung am Beginn der Seite begründete Vermutungen zu den Eigenschaften des Biodiesels im Vergleich zum Rapsöl auf.