Wie können wir aus Rapsöl Biodiesel herstellen? - Umesterung von Rapsöl zu RME

Die Begrenzte Verfügbarkeit fossiler Brennstoffe wie Diesel und Benzin ist nur einer der Gründe, weshalb an Tankstellen auch Biokraftstoffe zu finden sind. Biodiesel kann aus verschiedenen Pflanzenölen gewonnen werden, besonders häufig wird dazu Rapsöl verwendet. Mit den Informationen auf dieser Seite sollst du herausfinden, wie Biodiesel aus Rapsöl hergestellt werden kann und wie diese Umsetzung auf molekularer Ebene abläuft.

Die Struktur des Biodiesels

Beim Biodiesel auf Rapsölbasis handelt es sich um ein Stoffgemisch, welches als Rapsölmethyleser (RME) bezeichnet wird. In der oberen Abbildung sind die Strukturformeln einiger Bestandteile dieses Gemisches dargestellt. Darunter findest du zum Vergleich die bekannte Struktur eines Rapsöl-Moleküls

RME

Rapsöl

Aufgabe 1 Beschreibt den Zusammenhang zwischen den Molekülen im Biodiesel und dem Rapsöl-Molekül.

Herstellung von Biodiesel

Findet einen geeigneten Reaktionspartner

Später sollt ihr aus Rapsöl und einem weiteren Edukt selbst Biodiesel herstellen. Folgende Stoffe stehen als Reaktionspartner zur Auswahl:

Aufgabe 2 Wählt aus den abgebildeten Mölekülen das aus, welches eurer Meinung nach am besten dazu geeignet ist, mit Rapsöl zu RME umgesetzt zu werden. Begründet eure Entscheidung.

Habt ihr das richtige Edukt gefunden?

Aufgabe 3 Überprüft eure Vermutung aus Aufgabe 2 durch den folgenden Versuch:

Versuch (in Anlehnung an ) Chemikalien: Rapsöl, Edukt aus Aufgabe 2, Salzsäure (0,05 molar) Material: Erlenmeyerkolben (250 mL) mit Stopfen, Becherglas (250 mL), Thermometer, Becherglas (1000 mL), heißes Wasser Durchführung: Schritt 1: Herstellung des Produkts Gib 50 mL Rapsöl in den Erlenmeyerkolben und erwärme es im Wasserbad auf 55 °C. Gib das zweite Edukt vorsichtig zum Rapsöl. Verschließe den Erlenmeyerkolben fest mit dem Stopfen und schwenke ihn 60 Sekunden. Beobachte, wie sich das Reaktionsgemisch währenddessen verändert. Stellt das Kärtchen mit dem Namen eures Produkts neben den Erlenmeyerkolben und fotografiert es zusammen mit dem Produkt. Schritt 2: Reinigung des Produkts Fülle 50 mL Salzsäure in das Becherglas, gib das Reaktionsgemisch dazu und rühre die Mischung kurz mit dem Glasstab. Notiere deine Beobachtungen.

Der Weg zum Biodiesel auf molekularer Ebene

Aufgabe 4 Formuliert den Mechanismus für die Reaktion vom Rapsöl mit dem richtigen Reaktionspartner. [Tipp 1 anzeigen][Tipp 1 ausblenden] Auch bei der Herstellung von RME läuft eine Additions-Eliminierungs-Reaktion ab. [Tipp 2 anzeigen][Tipp 2 ausblenden] Gesucht wird ein Molekül, welches an einer geeigneten Stelle des Rapsöl-Moleküls besonders gut nucleophil angreifen kann. [Tipp 3 anzeigen][Tipp 3 ausblenden] Der Mechanismus dieser Umsetzung ist dem ersten Teil des Mechanismus der Verseifung sehr ähnlich. [Tipp 4 anzeigen][Tipp 4 ausblenden] In dieser LearningApp seht ihr alle Strukturformeln, die für den Mechanismus eine Rolle spielen. Bringt sie in die richtige Reihenfolge.