Wie können wir aus Rapsöl Biodiesel herstellen? - Umesterung von Rapsöl zu RME

Die begrenzte Verfügbarkeit fossiler Brennstoffe wie Diesel und Benzin ist nur einer der Gründe, weshalb an Tankstellen auch Biokraftstoffe zu finden sind. Biodiesel kann aus verschiedenen Pflanzenölen gewonnen werden, besonders häufig wird dazu Rapsöl verwendet. Mit den Informationen auf dieser Seite sollt ihr herausfinden, wie Biodiesel aus Rapsöl hergestellt werden kann und wie diese Umsetzung auf molekularer Ebene abläuft.

Die Struktur des Biodiesels

Beim Biodiesel auf Rapsölbasis handelt es sich um ein Stoffgemisch, welches als Rapsölmethyleser (RME) bezeichnet wird. In der oberen Abbildung sind die Strukturformeln einiger Bestandteile dieses Gemisches dargestellt. Darunter findet ihr zum Vergleich die bekannte Struktur eines Rapsöl-Moleküls.

RME

Rapsöl

Aufgabe 1 Beschreibt den Zusammenhang zwischen den Molekülen im Biodiesel und dem Rapsöl-Molekül.

Herstellung von Biodiesel

Findet einen geeigneten Reaktionspartner

Später sollt ihr aus Rapsöl und einem weiteren Edukt selbst Biodiesel herstellen. Folgende Stoffe stehen als Reaktionspartner zur Auswahl:

Aufgabe 2 Wählt aus den abgebildeten Molekülen das aus, welches eurer Meinung nach am besten dazu geeignet ist, mit Rapsöl zu RME umgesetzt zu werden. Begründet eure Entscheidung. [Tipp zeigen][Tipp ausblenden] Gesucht wird ein Molekül, welches an einer geeigneten Stelle des Rapsöl-Moleküls besonders gut nucleophil angreifen kann.

Habt ihr das richtige Edukt gefunden?

Aufgabe 3 Überprüft eure Vermutung aus Aufgabe 2 durch den folgenden Versuch:

Versuch Abzug! Gefahrensymbole auf dem AB beachten! (in Anlehnung an ) Chemikalien: Rapsöl, Edukt aus Aufgabe 2, Salzsäure (0,05 molar) Material: Erlenmeyerkolben (250 mL) mit Stopfen, Becherglas (250 mL), Thermometer, Becherglas (1000 mL), Thermoskanne mit heißem Wasser Durchführung: Schritt 1: Herstellung des Produkts Gebt 50 mL Rapsöl in den Erlenmeyerkolben und erwärme es im Wasserbad auf 55 °C. Gebt das zweite Edukt vorsichtig zum Rapsöl. Verschließt den Erlenmeyerkolben fest mit dem Stopfen und schwenkt ihn 60 Sekunden. Beobachtet, wie sich das Reaktionsgemisch währenddessen verändert. Stellt das Kärtchen mit dem Namen eures zweiten Edukts neben den Erlenmeyerkolben und fotografiert es zusammen mit dem Produkt. Schritt 2: Reinigung des Produkts Füllt 50 mL Salzsäure in das Becherglas, gebt das Reaktionsgemisch dazu und rührt die Mischung kurz mit dem Glasstab.

Der Weg zum Biodiesel auf molekularer Ebene

Aufgabe 4 Formuliert den Mechanismus für die Reaktion vom Rapsöl mit dem richtigen Reaktionspartner. [Tipp 1 anzeigen][Tipp 1 ausblenden] Auch bei der Herstellung von RME läuft eine Additions-Eliminierungs-Reaktion ab. [Tipp 2 anzeigen][Tipp 2 ausblenden] Der Mechanismus dieser Umsetzung ist dem ersten Teil des Mechanismus der Verseifung sehr ähnlich. [Tipp 3 anzeigen][Tipp 3 ausblenden] In dieser LearningApp seht ihr alle Strukturformeln, die für den Mechanismus eine Rolle spielen. Bringt sie in die richtige Reihenfolge.