Fette

Aus Chemie digital
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Transfette ... was ist das?

Die Bezeichnung "Trans" bezieht sich auf die Stellung der Substituenten an einer Doppelbindung. Da die Doppelbindung nicht drehbar ist, hat man hier zwei mögliche Moleküle. Man nennt die zwei möglichen Isomere die cis/trans-Isomere. Inzwischen ist die Bezeichnung Z (wie Zusammen) und E (wie Entgegen) auch verbreitet. Siehe auch Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite Cis-trans-Isomerie .

Maleinsäure Fumarsäure EZ.svg

Links die cis-Butendisäure und rechts die trans-Butendisäure

Bei den Fettsäuren hat das speziell eine Auswirkung auf die Schmelz- und Siedetemperaturen. Hier drei Beispiel von Decan und zwei verschiedenen Decenen, also ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung haben. Das Decan kann eine ganz gerade Anordnung haben, was auch beim trans-Decen der Fall ist. Dagegen ist beim cis-Decen ein deutlicher Knick zu sehen.

Decan ein trans-Decen ein cis-Decen

Dieser Knick führt dazu, dass die Van-der-Waals-Kräft nicht so gut wirken können, wie bei den "geraden" Molekülen. Folge ist, dass das cis-Decen eher schmelzen wird als das trans-Decen.

Dies ist sich auf Fette mit ungesättigten Fettsäuren übertragen.

Beispiel

ungesättigte Fettsäuren
trans-Fettsäuren cis-Fettsäuren
Strukturformel der Elaidinsäure Strukturformel der Ölsäure
Kalottenmodell der Elaidinsäure Kalottenmodell der Ölsäure
Elaidinsäure ist eine trans-Fettsäure, ist Bestandteil des Milchfetts und wird oft in gehärteten Pflanzenölen gefunden. Der Schmelzpunkt liegt bei 46,5 °C. Ölsäure ist eine cis-Fettsäure, die zu 55–80 % in Olivenöl enthalten ist. Diese Fettsäure hat ihren Schmelzpunkt bei 13,5 °C.