Mesomerie: Unterschied zwischen den Versionen

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Beim {{wpde|Phenol|Phenol}} (''-ol wegen der enthaltenen Alkohol-Gruppe'') dageben, früher auch unter dem Namen '''Karbolsäure''' bekannt, ist es etwas anders. Nach Abgabe eines H<sup>+</sup>-Ions bietet der Benzolring, aufgrund der Mesomerie die Möglichkeit die negative Ladung zu verteilen.  
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Beim {{wpde|Phenol|Phenol}} (''-ol wegen der enthaltenen Alkohol-Gruppe'') dageben - früher auch unter dem Namen '''Karbolsäure''' bekannt - ist es etwas anders. Nach Abgabe eines H<sup>+</sup>-Ions bietet der Benzolring aufgrund der Mesomerie die Möglichkeit die negative Ladung zu verteilen.  
  
 
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In der tatsächlichen Struktur ist dadurch die negative Ladung verteilt/delokalisiert und somit ist an den vier Stellen, an denen die Ladung in den Grenzstrukturen auftauchen kann, keine echte negative Ladung zu finden, sondern ... wenn man es vereinfacht formuliert ... nur 1/4 der negativen Ladung. Dadurch ist die Rückreaktion, also die Aufnahme des H<sup>+</sup> nicht so leicht möglich und damit ist auch das Phenol/Phenolat-Gleichgewicht weiter nach links verschoben und man hat eine (immerhin) schwache Säure.
 
In der tatsächlichen Struktur ist dadurch die negative Ladung verteilt/delokalisiert und somit ist an den vier Stellen, an denen die Ladung in den Grenzstrukturen auftauchen kann, keine echte negative Ladung zu finden, sondern ... wenn man es vereinfacht formuliert ... nur 1/4 der negativen Ladung. Dadurch ist die Rückreaktion, also die Aufnahme des H<sup>+</sup> nicht so leicht möglich und damit ist auch das Phenol/Phenolat-Gleichgewicht weiter nach links verschoben und man hat eine (immerhin) schwache Säure.
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=== Reaktion von Benzol mit Brom ===
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In Klasse 11 haben wir uns mit den Reaktionen von Brom mit Alkanen und Alkenen beschäftigt.
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* '''Alkane''' reagieren, bei ausreichend Licht, in einer {{wpde|Radikalische Substitution|Radikalischen Substitution}}.
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* '''Alkene''' sind aufgrund der großen Elektronenkonzentration in der Doppelbindung reaktiver und reagieren quasi sofort mit Brom in einer {{wpde|Radikalische Substitution|Radikalischen Substitution}}.
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{{Kurzregel|Zur Erinnerung:
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* '''Addition''' bedeutet, dass in diesem Fall das Br<sub>2</sub>-Molekül zu dem Cyclohexen-Molekül dazu genommen wird.
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* Bei einer '''Substitution''' wird ein Teil des vorherigen Moleküls entfernt und durch einen Teil des Reaktionspartners ersetzt. Bei der Reaktion von Alkanen mit Brom, wird ein H im Alkan durch ein Br-Atom ersetzt.
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* '''Elektrophil''' bedeutet Elektronenliebend. Moleküle mit hoher Elektronendichte (Doppel- oder Dreifachbindung reagieren leicht mit Stoffen, die wenig Elektronen haben, manchmal auch als '''E<sup>+</sup>''' abgekürzt.
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* '''Radikalisch''' kommt vom Begriff {{wpde|Radikal|Radikal}}, wo ein Atom ein ungepaartes Elektron hat. Meist entstehen Radikale durch den Einfluss von Licht oder leicht zersetzbaren Sauerstoffverbindunge. Bei einer radikalischen Reaktion sind Radikale als Zwischenstufen beteiligt.}}
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Auch beim {{wpde|Cyclohexen|Cyclohexen}} [[Datei:Cyclohexen - Cyclohexene.svg|30px]] findet, wie bei anderen Alkenen, eine Elektrophile Addition statt, was [http://chempage.alp.dillingen.de/organ/aromat/t12br6an.gif hier] auf dem Bild zu sehen ist.
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Anders beim Benzol, wo ich ja auch viele Elektronen in dem Pi-Elektronensystem habe. Hier findet kein Addition sondern eine Substitution statt. Mit ein Grund dafür, ist die Tatsache, dass eine der Zwischenstufen bei dieser {{wpde|Elektrophile aromatische Substitution |Elektrophilen Aromatischen Substitution}} mesomeriestabilisiert ist, was im Folgenden Bild zu sehen ist.
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Version vom 24. April 2012, 12:36 Uhr

Inhaltsverzeichnis

Begriffklärung

Warum wir uns mit Mesomerie beschäftigen

Die Mesomerie hat in vielen Bereichen der Chemie eine große Bedeutung, denn Sie hat Einfluss auf Eigenschaften und den Verlauf von chemischen Reaktionen. Durch gezielte Einflussnamen auf die Mesomiere kann man so auch ganz spezielle Produkte herstellen, ganz nach Wunsch.

Nun aber zu ein paar Beispielen der Anwendung ...

Phenol reagiert als Säure

Die in Alkoholen enthaltene OH-Gruppe kann zwar H+ abgeben, aber dieser Zustand ist üblicherweise nicht sehr stabil, so dass man Alkohole im allgemeinen nicht als Säure bezeichnet.

Beispiel: Gibt Ethanol ein H+ ab, so entsteht das Ethanolat-Ion, dass aber bald wieder zurück zu Ethanol reagiert.



Phenol2.svg

Beim Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite Phenol  (-ol wegen der enthaltenen Alkohol-Gruppe) dageben - früher auch unter dem Namen Karbolsäure bekannt - ist es etwas anders. Nach Abgabe eines H+-Ions bietet der Benzolring aufgrund der Mesomerie die Möglichkeit die negative Ladung zu verteilen.

mesomeriestabilisiertes Phenolation

In der tatsächlichen Struktur ist dadurch die negative Ladung verteilt/delokalisiert und somit ist an den vier Stellen, an denen die Ladung in den Grenzstrukturen auftauchen kann, keine echte negative Ladung zu finden, sondern ... wenn man es vereinfacht formuliert ... nur 1/4 der negativen Ladung. Dadurch ist die Rückreaktion, also die Aufnahme des H+ nicht so leicht möglich und damit ist auch das Phenol/Phenolat-Gleichgewicht weiter nach links verschoben und man hat eine (immerhin) schwache Säure.

Reaktion von Benzol mit Brom

In Klasse 11 haben wir uns mit den Reaktionen von Brom mit Alkanen und Alkenen beschäftigt.


Zur Erinnerung:
  • Addition bedeutet, dass in diesem Fall das Br2-Molekül zu dem Cyclohexen-Molekül dazu genommen wird.
  • Bei einer Substitution wird ein Teil des vorherigen Moleküls entfernt und durch einen Teil des Reaktionspartners ersetzt. Bei der Reaktion von Alkanen mit Brom, wird ein H im Alkan durch ein Br-Atom ersetzt.
  • Elektrophil bedeutet Elektronenliebend. Moleküle mit hoher Elektronendichte (Doppel- oder Dreifachbindung reagieren leicht mit Stoffen, die wenig Elektronen haben, manchmal auch als E+ abgekürzt.
  • Radikalisch kommt vom Begriff Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite Radikal , wo ein Atom ein ungepaartes Elektron hat. Meist entstehen Radikale durch den Einfluss von Licht oder leicht zersetzbaren Sauerstoffverbindunge. Bei einer radikalischen Reaktion sind Radikale als Zwischenstufen beteiligt.


Auch beim Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite Cyclohexen  Cyclohexen - Cyclohexene.svg findet, wie bei anderen Alkenen, eine Elektrophile Addition statt, was hier auf dem Bild zu sehen ist.

Anders beim Benzol, wo ich ja auch viele Elektronen in dem Pi-Elektronensystem habe. Hier findet kein Addition sondern eine Substitution statt. Mit ein Grund dafür, ist die Tatsache, dass eine der Zwischenstufen bei dieser Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite aromatische Substitution Elektrophilen Aromatischen Substitution  mesomeriestabilisiert ist, was im Folgenden Bild zu sehen ist.

Electrophilic aromatic substitution.svg