Mesomerie

Warum wir uns mit Mesomerie beschäftigen

Die Mesomerie hat in vielen Bereichen der Chemie eine große Bedeutung, denn Sie hat Einfluss auf Eigenschaften und den Verlauf von chemischen Reaktionen. Durch gezielte Einflussnamen auf die Mesomiere kann man so auch ganz spezielle Produkte herstellen, ganz nach Wunsch.

Nun aber zu ein paar Beispielen der Anwendung ...

Phenol reagiert als Säure

Die in Alkoholen enthaltene OH-Gruppe kann zwar H⁺ abgeben, aber dieser Zustand ist üblicherweise nicht sehr stabil, so dass man Alkohole im allgemeinen nicht als Säure bezeichnet.

Beispiel: Gibt Ethanol ein H⁺ ab, so entsteht das Ethanolat-Ion, dass aber bald wieder zurück zu Ethanol reagiert.

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  Ethanol

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  Ethanolat

Beim  Phenol  (-ol wegen der enthaltenen Alkohol-Gruppe) dageben, früher auch unter dem Namen Karbolsäure bekannt, ist es etwas anders. Nach Abgabe eines H⁺-Ions bietet der Benzolring, aufgrund der Mesomerie die Möglichkeit die negative Ladung zu verteilen.

In der tatsächlichen Struktur ist dadurch die negative Ladung verteilt/delokalisiert und somit ist an den vier Stellen, an denen die Ladung in den Grenzstrukturen auftauchen kann, keine echte negative Ladung zu finden, sondern ... wenn man es vereinfacht formuliert ... nur 1/4 der negativen Ladung. Dadurch ist die Rückreaktion, also die Aufnahme des H⁺ nicht so leicht möglich und damit ist auch das Phenol/Phenolat-Gleichgewicht weiter nach links verschoben und man hat eine (immerhin) schwache Säure.