Nachweis ungesättiger Fettsäuren - elektrophile Addition

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Organische Verbindungen, die eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen aufweisen, reagieren leicht mit Halogenen. Die Addition eines Halogens an ein Alken nennt man Halogenierung, dementsprechend wird die Addition von Brom an ein Alken als Bromierung bezeichnet.


Mechanismus der elektrophilen Addition an Alkene

Der Mechanismus der elektrophilen Addition verläuft folgendermaßen:

  1. Nähert sich ein Brom-Molekül der elektronenreichen Doppelbindung des Alken-Moleküls, so wird die kovalente Bindung zwischen den Brom-Atomen vorübergehend polarisiert. Je kleiner der Abstand zwischen dem Brom-Molekül und der Doppelbindung des Alkens wird, desto stärker wird diese Polarisierung.
  2. Das positiv polarisierte Brom-Atom greift die Doppelbindung elektrophil an. Dabei wird die Elektronenpaarbindung des Brom-Moleküls heterolytisch gespalten. Es entstehen ein cyclisches Bromonium-Ion und ein Bromid-Ion.
  3. Das Bromonium-Ion wird vom Bromid-Ion nucleophil angegriffen. Dabei wird eine kovalente Bindung ausgebildet. Gleichzeitig öffnet sich der Ring des Bromonium-Ions.


Die folgenden Moleküle sind (in einer anderen Reihenfolge) am Mechanismus der elektrophilen Addition beteiligt:

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Bromonium-Ion.png

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Aufgaben

Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 1

Formuliere anhand der Beschreibung den Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition mit geeigneten Strukturformeln. Du kannst dazu die oben abgebildeten Moleküle zur Hilfe nehmen.

Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 2

Erkläre die in der Beschreibung des Mechanismus kursiv gedruckten Begriffe mit eigenen Worten.

Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 3

Das unter 2. gebildete Bromonium-Ion kann nicht nur mit dem Bromid-Ion reagieren, es kann auch von einem Wasser-Molekül des Bromwassers angegriffen werden. Formuliere auch für diese Variante ausgehend vom Bromonium-Ion einen plausiblen Mechanismus.