Wie können wir aus Rapsöl Biodiesel herstellen? - Umesterung von Rapsöl zu RME: Unterschied zwischen den Versionen

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Die Begrenzte Verfügbarkeit fossiler Brennstoffe wie Diesel und Benzin ist nur einer der Gründe, weshalb an Tankstellen auch Biokraftstoffe zu finden sind. Biodiesel kann aus verschiedenen Pflanzenölen gewonnen werden, besonders häufig wird dazu Rapsöl verwendet. Mit den Informationen auf dieser Seite sollst du herausfinden, wie Biodiesel aus Rapsöl hergestellt werden kann und wie diese Umsetzung auf molekularer Ebene abläuft.
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Die begrenzte Verfügbarkeit fossiler Brennstoffe wie Diesel und Benzin ist nur einer der Gründe, weshalb an Tankstellen auch Biokraftstoffe zu finden sind. Biodiesel kann aus verschiedenen Pflanzenölen gewonnen werden, besonders häufig wird dazu Rapsöl verwendet. Mit den Informationen auf dieser Seite sollt ihr herausfinden, wie Biodiesel aus Rapsöl hergestellt werden kann und wie diese Umsetzung auf molekularer Ebene abläuft.
  
  
 
==Die Struktur des Biodiesels==
 
==Die Struktur des Biodiesels==
  
Beim Biodiesel auf Rapsölbasis handelt es sich um ein Stoffgemisch, welches als ''Rapsölmethyleser (RME)'' bezeichnet wird. In der oberen Abbildung sind die Strukturformeln einiger Bestandteile dieses Gemisches dargestellt. Darunter finest du zum Vergleich die bekannte Struktur eines Rapsöl-Moleküls
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Beim Biodiesel auf Rapsölbasis handelt es sich um ein Stoffgemisch, welches als ''Rapsölmethyleser (RME)'' bezeichnet wird. In der oberen Abbildung sind die Strukturformeln einiger Bestandteile dieses Gemisches dargestellt. Darunter findet ihr zum Vergleich die bekannte Struktur eines Rapsöl-Moleküls.
  
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{{Aufgaben|1|''Beschreibt den Zusammenhang zwischen den Molekülen im Biodiesel und dem Rapsöl-Molekül.}}
  
{{Aufgaben|1|''Beschreibe den Zusammenhang zwischen den Molekülen im Biodiesel und dem Rapsöl-Molekül.}}
 
  
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==Herstellung von Biodiesel==
  
==Finde einen geeigneten Reaktionspartner==
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===Findet einen geeigneten Reaktionspartner===
  
Am Ende der Stunde sollt ihr aus Rapsöl und einem weiteren Edukt selbst Biodiesel herstellen. Folgende Stoffe stehen für das zweite Edukt zur Auswahl:
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Später sollt ihr aus Rapsöl und einem weiteren Edukt selbst Biodiesel herstellen. Folgende Stoffe stehen als Reaktionspartner zur Auswahl:
  
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{{Aufgaben|2|''Wähle aus den abgebildeten Mölekülen das aus, welches deiner Meinung nach am besten dazu geeignet ist, mit Rapsöl zu RME umgesetzt zu werden. Begründe deine Entscheidung, indem du einen plausiblen Mechanismus für die Umsetzung angibst.''
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{{Aufgaben|2|''Wählt aus den abgebildeten Molekülen das aus, welches eurer Meinung nach am besten dazu geeignet ist, mit Rapsöl zu RME umgesetzt zu werden. Begründet eure Entscheidung.''
  
{{Tipps|1|Auch bei der Herstellung von RME läuft eine Additions-Eliminierungs-Reaktion ab.}}
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{{Tipp versteckt|Gesucht wird ein Molekül, welches an einer geeigneten Stelle des Rapsöl-Moleküls besonders gut nucleophil angreifen kann.}} }}
{{Tipps|2|Gesucht wird ein Molekül, welches an einer geeigneten Stelle des Rapsöl-Moleküls besonders gut nucleophil angreifen kann.}}
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{{Tipps|3|Der Mechanismus dieser Umsetzung ist dem ersten Teil des Mechanismus der Verseifung sehr ähnlich.}} }}
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==Herstellung und Untersuchung von Rapsölethylester==
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===Habt ihr das richtige Edukt gefunden?===
  
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{{Aufgaben|3|''Überprüft eure Vermutung aus Aufgabe 2 durch den folgenden Versuch:''}}
  
Für den weiteren Verlauf der Stunde teilen sich alle Tischgruppen auf: ''Zwei Personen'' bilden das "Experimentier-Team" und führen den Versuch unter 1. durch, während der Rest der Gruppe sich als "Planungs-Team" unter 2. mit Vorüberlegungen für die Untersuchung des Produktes in der nächsten Stunde beschäftigt.
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{{Versuch|'''Gefahrensymbole auf dem AB beachten!'''
  
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<sup>(in Anlehnung an <ref>Ingo Mennerich: Vom Raps zum Biodiesel: Vom Acker in den Tank? Abrufbar unter: http://www.schulbiologiezentrum.info/Arbeitsbl%E4tter%20Raps%20Raps%F6l%20Biodiesel%20Me210212.pdf [01.09.2018]</ref>)</sup>
  
===1. Herstellung von Rapsölethylester im Schülerversuch===
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'''Chemikalien:''' Rapsöl, Edukt aus Aufgabe 2, Salzsäure (0,05 molar)
  
{{Versuch|(in Anlehnung an <ref>Ingo Mennerich: Vom Raps zum Biodiesel: Vom Acker in den Tank? Abrufbar unter: http://www.schulbiologiezentrum.info/Arbeitsbl%E4tter%20Raps%20Raps%F6l%20Biodiesel%20Me210212.pdf [01.09.2018]</ref>)
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'''Material:''' Erlenmeyerkolben (250 mL) mit Stopfen, Becherglas (250 mL), Thermometer, Becherglas (1000 mL), Thermoskanne mit heißem Wasser
  
'''Chemikalien:''' Rapsöl, Natriumethanolat-Lösung, Salzsäure (0,05 molar)
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'''Durchführung:'''
  
'''Material:''' Erlenmeyerkolben (200 mL) mit Stopfen, Becherglas (250 mL), Trichter, Heizplatte, Topf (Wasserbad), Thermometer
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Schritt 1: Herstellung des Produkts
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# Gebt 50 mL Rapsöl in den Erlenmeyerkolben und erwärme es im Wasserbad auf 55 °C.
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# Gebt das zweite Edukt vorsichtig zum Rapsöl.
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# Verschließt den Erlenmeyerkolben fest mit dem Stopfen und schwenkt ihn 60 Sekunden. Beobachtet, wie sich das Reaktionsgemisch währenddessen verändert.
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'''Stellt das Kärtchen mit dem Namen eures zweiten Edukts neben den Erlenmeyerkolben und fotografiert es zusammen mit dem Produkt.'''  
  
'''Durchführung:'''
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# Gib 50 mL Rapsöl in den Erlenmeyerkolben und erwärme es im Wasserbad auf 55 °C.
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Schritt 2: Reinigung des Produkts
# Gib 14 mL Natriumethanolat-Lösung vorsichtig durch den Trichter zum Rapsöl.
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# Verschließe den Erlenmeyerkolben fest mit dem Stopfen und schüttle den Inhalt mindestens 60 Sekunden. Beobachte, wie sich das Reaktionsgemisch währenddessen verändert.
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Füllt 50 mL Salzsäure in das Becherglas, gebt das Reaktionsgemisch dazu und rührt die Mischung kurz mit dem Glasstab.
# Fülle 50 mL Salzsäure in das Becherglas, gib das Reaktionsgemisch dazu und rühre die Mischung kurz mit dem Glasstab.
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# Notiere deine Beobachtungen.
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===2. Möglichkeiten zur Untersuchung des Produktes===
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==Der Weg zum Biodiesel auf molekularer Ebene==
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{{Aufgaben|4|''Formuliert den Mechanismus für die Reaktion vom Rapsöl mit dem richtigen Reaktionspartner.''
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{{Tipps|1|Auch bei der Herstellung von RME läuft eine Additions-Eliminierungs-Reaktion ab.}}
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{{Tipps|2|Der Mechanismus dieser Umsetzung ist dem ersten Teil des Mechanismus der [[Rapsöl - ein nachwachsender Rohstoff/Herstellung von Seife aus Rapsöl - Verseifung|Verseifung]] sehr ähnlich.}}
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{{Tipps|3|[[Rapsöl - ein nachwachsender Rohstoff/Wie können wir aus Rapsöl Biodiesel herstellen? - Umesterung von Rapsöl zu RME/Mechanismus der Umesterung|In dieser LearningApp]] seht ihr alle Strukturformeln, die für den Mechanismus eine Rolle spielen. Bringt sie in die richtige Reihenfolge.
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}} }}
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==Mehr zum Thema==
  
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[[Rapsöl - ein nachwachsender Rohstoff/Herstellung von Seife aus Rapsöl - Verseifung|Vorheriger Abschnitt: Herstellung von Seife aus Rapsöl - Verseifung]]
  
{{Aufgaben|3|''Stellt mithilfe der Abbildung am Beginn der Seite begründete Vermutungen zu den Eigenschaften des Biodiesels im Vergleich zum Rapsöl auf.}}
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[[Rapsöl - ein nachwachsender Rohstoff|Zurück zur Themenübersicht]]
  
{{Aufgaben|4|''Diskutiert verschiedene Möglichkeiten, wie wir in der nächsten Stunde nachweisen können, dass es sich beim der organischen Phase nicht mehr um Rapsöl handelt. Formuliert möglichst konkrete Anleitungen für kleine Experimente zu Untersuchung des Produktes.''}}
 
  
  
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--[[Benutzer:Cloehner|Cloehner]] ([[Benutzer Diskussion:Cloehner|Diskussion]]) 10:09, 25. Okt. 2018 (CEST)
  
  
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[[Kategorie:Organische Chemie]]
 
[[Kategorie:Organische Chemie]]
 
[[Kategorie:Schüler-Aktivitäten]]
 
[[Kategorie:Schüler-Aktivitäten]]
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[[Kategorie:Versuche]]

Aktuelle Version vom 25. Oktober 2018, 09:09 Uhr

Die begrenzte Verfügbarkeit fossiler Brennstoffe wie Diesel und Benzin ist nur einer der Gründe, weshalb an Tankstellen auch Biokraftstoffe zu finden sind. Biodiesel kann aus verschiedenen Pflanzenölen gewonnen werden, besonders häufig wird dazu Rapsöl verwendet. Mit den Informationen auf dieser Seite sollt ihr herausfinden, wie Biodiesel aus Rapsöl hergestellt werden kann und wie diese Umsetzung auf molekularer Ebene abläuft.


Inhaltsverzeichnis

Die Struktur des Biodiesels

Beim Biodiesel auf Rapsölbasis handelt es sich um ein Stoffgemisch, welches als Rapsölmethyleser (RME) bezeichnet wird. In der oberen Abbildung sind die Strukturformeln einiger Bestandteile dieses Gemisches dargestellt. Darunter findet ihr zum Vergleich die bekannte Struktur eines Rapsöl-Moleküls.

RME
Rapsöl


Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 1

Beschreibt den Zusammenhang zwischen den Molekülen im Biodiesel und dem Rapsöl-Molekül.


Herstellung von Biodiesel

Findet einen geeigneten Reaktionspartner

Später sollt ihr aus Rapsöl und einem weiteren Edukt selbst Biodiesel herstellen. Folgende Stoffe stehen als Reaktionspartner zur Auswahl:

EdukteRME.jpg

Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 2

Wählt aus den abgebildeten Molekülen das aus, welches eurer Meinung nach am besten dazu geeignet ist, mit Rapsöl zu RME umgesetzt zu werden. Begründet eure Entscheidung.

Gesucht wird ein Molekül, welches an einer geeigneten Stelle des Rapsöl-Moleküls besonders gut nucleophil angreifen kann.


Habt ihr das richtige Edukt gefunden?

Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 3

Überprüft eure Vermutung aus Aufgabe 2 durch den folgenden Versuch:

Nuvola apps edu science.png   Versuch

Gefahrensymbole auf dem AB beachten!

(in Anlehnung an [1])

Chemikalien: Rapsöl, Edukt aus Aufgabe 2, Salzsäure (0,05 molar)

Material: Erlenmeyerkolben (250 mL) mit Stopfen, Becherglas (250 mL), Thermometer, Becherglas (1000 mL), Thermoskanne mit heißem Wasser

Durchführung:

Schritt 1: Herstellung des Produkts

  1. Gebt 50 mL Rapsöl in den Erlenmeyerkolben und erwärme es im Wasserbad auf 55 °C.
  2. Gebt das zweite Edukt vorsichtig zum Rapsöl.
  3. Verschließt den Erlenmeyerkolben fest mit dem Stopfen und schwenkt ihn 60 Sekunden. Beobachtet, wie sich das Reaktionsgemisch währenddessen verändert.

Stellt das Kärtchen mit dem Namen eures zweiten Edukts neben den Erlenmeyerkolben und fotografiert es zusammen mit dem Produkt.


Schritt 2: Reinigung des Produkts

Füllt 50 mL Salzsäure in das Becherglas, gebt das Reaktionsgemisch dazu und rührt die Mischung kurz mit dem Glasstab.

Der Weg zum Biodiesel auf molekularer Ebene

Nuvola apps korganizer.png   Aufgabe 4

Formuliert den Mechanismus für die Reaktion vom Rapsöl mit dem richtigen Reaktionspartner.

Auch bei der Herstellung von RME läuft eine Additions-Eliminierungs-Reaktion ab.


Der Mechanismus dieser Umsetzung ist dem ersten Teil des Mechanismus der Verseifung sehr ähnlich.


In dieser LearningApp seht ihr alle Strukturformeln, die für den Mechanismus eine Rolle spielen. Bringt sie in die richtige Reihenfolge.


Mehr zum Thema

Vorheriger Abschnitt: Herstellung von Seife aus Rapsöl - Verseifung

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--Cloehner (Diskussion) 10:09, 25. Okt. 2018 (CEST)


  1. Ingo Mennerich: Vom Raps zum Biodiesel: Vom Acker in den Tank? Abrufbar unter: http://www.schulbiologiezentrum.info/Arbeitsbl%E4tter%20Raps%20Raps%F6l%20Biodiesel%20Me210212.pdf [01.09.2018]