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Eine ausführliche Liste alle Fettsäuren findet man im Wikipedia-Artikel {{wpde|Fetts%C3%A4uren#Liste_von_Fetts.C3.A4uren_und_k.C3.BCrzeren_Monocarbons.C3.A4uren|Fettsäuren}}
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Für die ungesättigten Fettsäuren gibt es eine spezielle Nomenklatur, nach diese Säuren auch als {{wpde|Omega-n-Fettsäuren|Omega-n-Fettsäuren}} genannt werden. Dabei geht es um die Stellung der letzten Doppelbindung im Molekül.
  
 
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Die Bezeichnung "Trans" bezieht sich auf die Stellung der Substituenten an einer Doppelbindung. Da die Doppelbindung nicht drehbar ist, hat man hier zwei mögliche Moleküle. Man nennt die zwei möglichen Isomere die '''cis/trans-Isomere'''.
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Die Bezeichnung "Trans" bezieht sich auf die Stellung der Substituenten an einer Doppelbindung. Da die Doppelbindung nicht drehbar ist, hat man hier zwei mögliche Moleküle. Man nennt die zwei möglichen Isomere die '''cis/trans-Isomere'''. Inzwischen ist die Bezeichnung '''Z''' (wie Zusammen) und '''E''' (wie Entgegen) auch verbreitet. Siehe auch {{wpde|Cis-trans-Isomerie|Cis-trans-Isomerie}}.
  
 
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Bei den Fettsäuren hat das speziell eine Auswirkung auf die Schmelz- und Siedetemperaturen. Hier drei Beispiel von Decan und zwei verschiedenen Decenen, also ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung haben. Das Decan kann eine ganz gerade Anordnung haben, was auch beim trans-Decen der Fall ist. Dagegen ist beim cis-Decen ein deutlicher Knick zu sehen. 
  
 
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! colspan="2" align="center" | ungesättigte [[Fettsäuren]]
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! [[Cis-trans-Isomerie|''trans'']]-Fettsäuren !! [[Cis-trans-Isomerie|''cis''-]]Fettsäuren
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| [[Datei:Elaidic-acid-2D-skeletal.png|300px|Strukturformel der Elaidinsäure]]
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| [[Datei:Oleic-acid-skeletal.svg|271px|Strukturformel der Ölsäure]]
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| [[Datei:Elaidic-acid-3D-vdW.png|300px|Kalottenmodell der Elaidinsäure]]
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| width="50%" | '''Elaidinsäure''' ist eine ''trans''-Fettsäure, ist Bestandteil des Milchfetts und wird oft in gehärteten Pflanzenölen gefunden. Der Schmelzpunkt liegt bei 46,5&nbsp;°C.
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| width="50%" | '''Ölsäure''' ist eine ''cis''-Fettsäure, die zu 55–80 % in Olivenöl enthalten ist. Diese Fettsäure hat ihren Schmelzpunkt bei 13,5&nbsp;°C.
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siehe auch {{wpde|Trans-Fettsäuren|Trans-Fettsäuren}}
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|Cholesterin ist ein '''polyzyklischer Alkohol'''. Üblicherweise wird es als zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid zu den Lipiden gerechnet. Entgegen einer verbreiteten Verwechslung ist es jedoch '''kein Fett''', selbst die Einordnung als Lipid ist nicht zwingend.|| [[Datei:Cholesterol.svg|right|250px]]
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| '''Sterine''', auch '''Sterole''', sind eine Gruppe von biochemisch wichtigen Naturstoffen aus der Obergruppe der Steroide. Grundgerüst ist das '''Sterin''', ein '''Steran mit einer 3β-Hydroxygruppe'''. || [[Datei:Sterol.svg|200px]]
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|'''Steroide''' (''griechisches Adjektiv stereós: „fest“(abgeleitet vom Namen des ersten bekannten Steroids, des Cholesterins) und der Endung -oeides „ähnlich“'') sind eine Stoffklasse der Lipide (''Moleküle mit lipophilen Gruppen, in der Regel wasserunlöslich'').
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Natürliche Steroide kommen in Tieren (Zoosterine), Pflanzen (Phytosterine) und Pilzen (Mycosterine) vor; viele werden in bestimmten Zellbestandteilen synthetisiert. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von '''Vitaminen''' und '''Sexualhormonen''' über '''Gallensäure''' und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander.
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In Tieren und '''im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid''' dar; Pflanzen enthalten es dagegen nicht.
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=== Cholesterin im Körper ===
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Cholesterin ist ein lebenswichtiges Sterol und ein wichtiger '''Bestandteil der Zellmembran'''. Es erhöht die Stabilität der Membran und trägt gemeinsam mit Proteinen dazu bei, Signalstoffe in die Zellmembran einzuschleusen und wieder hinauszubefördern.
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Der menschliche Körper enthält etwa 140 g Cholesterin. Da es in '''Wasser nicht löslich''' ist, befinden sich über 95 % des Cholesterins innerhalb der Zellen. Um Cholesterin mit dem Blut transportieren zu können, wird es an '''Lipoproteine''' gebunden. Diese können von unterschiedlicher Dichte sein und werden nach ihrem Verhalten beim Zentrifugieren z.B. unterteilt VLDL, IDL, LDL, HDL (''zumindest die bekannten'').
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Cholesterin dient im Körper unter anderem als '''Vorstufe für Steroidhormone und Gallensäuren'''. Für die Bildung von Hormonen wird es zum Prähormon '''Pregnenolon''' umgewandelt. Dieses ist die Ausgangsverbindung, aus der der Körper die Geschlechtshormone Testosteron, Östradiol und Progesteron und Nebennierenhormone (Corticoide) wie Cortisol und Aldosteron aufbaut. Auch Gallensäuren wie Cholsäure und Glykocholsäure basieren auf der Ausgangssubstanz Cholesterin.
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* '''Lipoproteine''' = mizellenähnliche Partikel mit einem '''unpolaren Kern''' aus Cholesterinestern und Triglyceriden und einer '''zur wässrigen Phase gerichteten Hülle mit polaren, hydrophilen Anteilen''' bestehend aus Proteinen, Phospholipiden und den Hydroxygruppen von unverestertem Cholesterin.Sie dienen in allen Tierklassen dem Transport der wasserunlöslichen Lipide (Fette) wie Cholesterin im Blut.
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===Produktion von Cholesterin im Körper===
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'''Beim Menschen wird Cholesterin zum Großteil (90 %) im Körper selbst hergestellt''' (synthetisiert), beim Erwachsenen in einer Menge von 1 bis 2 g pro Tag, und nur zu einem kleinen Teil mit der Nahrung aufgenommen.
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Die Cholesterinresorption liegt im Durchschnitt bei 0,1 bis 0,3 g pro Tag und kann höchstens auf 0,5 g pro Tag gesteigert werden. Das entspricht 30 bis 60 % des in der Nahrung enthaltenen Cholesterins.
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Beim Menschen sind die '''Leber''' und die '''Darmschleimhaut''' die Hauptorte der Cholesterinsynthese. Im menschlichen Organismus sind viele Zellen in der Lage, Cholesterin zu synthetisieren. Mengenmäßig am meisten wird jedoch von der Leber produziert. Das Gehirn synthetisiert das von ihm benötigte Cholesterin vollständig selbst, da dieses die Blut-Hirn-Schranke nicht passieren kann.
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=== Cholesterin macht krank? ===
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Sehr ausführlich wird das im Wikipedia-Artikel [http://de.wikipedia.org/wiki/Cholesterin#Cholesterin_und_die_koronare_Herzkrankheit_.28KHK.29 Cholesterin] behandelt.
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Interessant ist auch der Film Unser liebster Feind, das Fett [http://www.youtube.com/watch?v=3i412tItQtU Teil 1] - [https://www.youtube.com/watch?v=nG24w-DyRgo Teil 2] - [https://www.youtube.com/watch?v=RZy4OzQ5I3k Teil 3] - [https://www.youtube.com/watch?v=9HpWTToc55A Teil 4] - [https://www.youtube.com/watch?v=A-f1J0mgv1w Teil 5]

Aktuelle Version vom 22. Januar 2017, 20:08 Uhr

Inhaltsverzeichnis

Fettsäuren

Eine ausführliche Liste alle Fettsäuren findet man im Wikipedia-Artikel Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite Fettsäuren 

Für die ungesättigten Fettsäuren gibt es eine spezielle Nomenklatur, nach diese Säuren auch als Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite Omega-n-Fettsäuren  genannt werden. Dabei geht es um die Stellung der letzten Doppelbindung im Molekül.

Transfette ... was ist das?

Die Bezeichnung "Trans" bezieht sich auf die Stellung der Substituenten an einer Doppelbindung. Da die Doppelbindung nicht drehbar ist, hat man hier zwei mögliche Moleküle. Man nennt die zwei möglichen Isomere die cis/trans-Isomere. Inzwischen ist die Bezeichnung Z (wie Zusammen) und E (wie Entgegen) auch verbreitet. Siehe auch Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite Cis-trans-Isomerie .

Maleinsäure Fumarsäure EZ.svg

Links die cis-Butendisäure und rechts die trans-Butendisäure

Bei den Fettsäuren hat das speziell eine Auswirkung auf die Schmelz- und Siedetemperaturen. Hier drei Beispiel von Decan und zwei verschiedenen Decenen, also ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die eine Doppelbindung haben. Das Decan kann eine ganz gerade Anordnung haben, was auch beim trans-Decen der Fall ist. Dagegen ist beim cis-Decen ein deutlicher Knick zu sehen.

Decan ein trans-Decen ein cis-Decen

Dieser Knick führt dazu, dass die Van-der-Waals-Kräfte nicht so gut wirken können, wie bei den "geraden" Molekülen. Folge ist, dass das cis-Decen eher schmelzen wird als das trans-Decen.

Dies ist sich auf Fette und ungesättigte Fettsäuren übertragen.

Beispiel

ungesättigte Fettsäuren
trans-Fettsäuren cis-Fettsäuren
Strukturformel der Elaidinsäure Strukturformel der Ölsäure
Kalottenmodell der Elaidinsäure Kalottenmodell der Ölsäure
Elaidinsäure ist eine trans-Fettsäure, ist Bestandteil des Milchfetts und wird oft in gehärteten Pflanzenölen gefunden. Der Schmelzpunkt liegt bei 46,5 °C. Ölsäure ist eine cis-Fettsäure, die zu 55–80 % in Olivenöl enthalten ist. Diese Fettsäure hat ihren Schmelzpunkt bei 13,5 °C.

siehe auch Link zu einer deutschen Wikipedia-Seite Trans-Fettsäuren 

Cholesterin

Cholesterin ist ein polyzyklischer Alkohol. Üblicherweise wird es als zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid zu den Lipiden gerechnet. Entgegen einer verbreiteten Verwechslung ist es jedoch kein Fett, selbst die Einordnung als Lipid ist nicht zwingend.
Cholesterol.svg
Sterine, auch Sterole, sind eine Gruppe von biochemisch wichtigen Naturstoffen aus der Obergruppe der Steroide. Grundgerüst ist das Sterin, ein Steran mit einer 3β-Hydroxygruppe. Sterol.svg
Steroide (griechisches Adjektiv stereós: „fest“(abgeleitet vom Namen des ersten bekannten Steroids, des Cholesterins) und der Endung -oeides „ähnlich“) sind eine Stoffklasse der Lipide (Moleküle mit lipophilen Gruppen, in der Regel wasserunlöslich).

Natürliche Steroide kommen in Tieren (Zoosterine), Pflanzen (Phytosterine) und Pilzen (Mycosterine) vor; viele werden in bestimmten Zellbestandteilen synthetisiert. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von Vitaminen und Sexualhormonen über Gallensäure und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander.

In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar; Pflanzen enthalten es dagegen nicht.

Trimethyl steroid-nomenclature.svg

Cholesterin im Körper

Cholesterin ist ein lebenswichtiges Sterol und ein wichtiger Bestandteil der Zellmembran. Es erhöht die Stabilität der Membran und trägt gemeinsam mit Proteinen dazu bei, Signalstoffe in die Zellmembran einzuschleusen und wieder hinauszubefördern.

Cell membrane detailed diagram de.svg

Der menschliche Körper enthält etwa 140 g Cholesterin. Da es in Wasser nicht löslich ist, befinden sich über 95 % des Cholesterins innerhalb der Zellen. Um Cholesterin mit dem Blut transportieren zu können, wird es an Lipoproteine gebunden. Diese können von unterschiedlicher Dichte sein und werden nach ihrem Verhalten beim Zentrifugieren z.B. unterteilt VLDL, IDL, LDL, HDL (zumindest die bekannten).

Cholesterin dient im Körper unter anderem als Vorstufe für Steroidhormone und Gallensäuren. Für die Bildung von Hormonen wird es zum Prähormon Pregnenolon umgewandelt. Dieses ist die Ausgangsverbindung, aus der der Körper die Geschlechtshormone Testosteron, Östradiol und Progesteron und Nebennierenhormone (Corticoide) wie Cortisol und Aldosteron aufbaut. Auch Gallensäuren wie Cholsäure und Glykocholsäure basieren auf der Ausgangssubstanz Cholesterin.


  • Lipoproteine = mizellenähnliche Partikel mit einem unpolaren Kern aus Cholesterinestern und Triglyceriden und einer zur wässrigen Phase gerichteten Hülle mit polaren, hydrophilen Anteilen bestehend aus Proteinen, Phospholipiden und den Hydroxygruppen von unverestertem Cholesterin.Sie dienen in allen Tierklassen dem Transport der wasserunlöslichen Lipide (Fette) wie Cholesterin im Blut.

Aufbau eines Lipoproteins.jpg

Produktion von Cholesterin im Körper

Beim Menschen wird Cholesterin zum Großteil (90 %) im Körper selbst hergestellt (synthetisiert), beim Erwachsenen in einer Menge von 1 bis 2 g pro Tag, und nur zu einem kleinen Teil mit der Nahrung aufgenommen.

Die Cholesterinresorption liegt im Durchschnitt bei 0,1 bis 0,3 g pro Tag und kann höchstens auf 0,5 g pro Tag gesteigert werden. Das entspricht 30 bis 60 % des in der Nahrung enthaltenen Cholesterins.

Beim Menschen sind die Leber und die Darmschleimhaut die Hauptorte der Cholesterinsynthese. Im menschlichen Organismus sind viele Zellen in der Lage, Cholesterin zu synthetisieren. Mengenmäßig am meisten wird jedoch von der Leber produziert. Das Gehirn synthetisiert das von ihm benötigte Cholesterin vollständig selbst, da dieses die Blut-Hirn-Schranke nicht passieren kann.

Cholesterin macht krank?

Sehr ausführlich wird das im Wikipedia-Artikel Cholesterin behandelt.

Interessant ist auch der Film Unser liebster Feind, das Fett Teil 1 - Teil 2 - Teil 3 - Teil 4 - Teil 5

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