Kohlenhydrate

2-β-D-Fructofuranosyl-1-α-D-glucopyranosid

2-β-D-Fructofuranosyl-1-α-D-glucopyranosid ... was soll das denn sein?

Hinter dieser kompliziert anmutenden Bezeichnung stehen einfach ein paar Nomenklatur-Regeln, die damit zu tun haben, dass Kohlenhydrate selten in ihrer gestreckten/offenen Form vorkommen.

Damit ihr herausbekommen könnt, was hinter diesem Stoff steckt, sollt ihr die neuen Bestandteile der Formel nachschlagen und schauen, was da dahinter steckt. Dazu stelle ich gezielte Fragen, deren Antworten ihr im Heft festhalten sollt.

• Bekannt sind D-Fructo von D-Fructose und D-gluco von D-Glucose. Tatsächlich sind diese Einfach-Zucker (Monosaccharide) bei diesem Disaccharid miteinander verbunden.

• -furanosyl und -pyranosid hat was damit zu tun, was mit der Fructose und der Glucose geschehen ist, bevor beide zusammengebaut wurden.
  • Suche die Stoffe Furan und Pyran und zeichne deren Strukturformel auf.
  • Was sind Furanosen und Pyranosen? Und welcher Zusammenhang besteht zwischen Furan/Furanose bzw. Pyran/Pyranose?
  • Suche jeweils ein Beispiel, bei dem aus der gestreckten Form eines Monosaccharids eine Furanose bzw. eine Pyranose wird.
    • Zeichne dazu auch die Umlagerungen der Elektronen ein.
  • Für die Darstellung der Ringe wird meist die sogenannte Haworth-Projektion verwendet.
    • Informiere dich darüber, wie sie funktioniert, d.h. was sind die Regeln zum Zeichnen eines Monosaccharides in Haworth-Projektion. Welche zeichnerischen Besonderheiten muss man kennen?
    • Wie hängen die Fischer- und die Haworth-Projektion zusammen? Falls du es nicht schon vorher gemacht hast, zeichne je ein Beispiel für eine Furanose und eine Pyranose in Fischer- bzw. Haworth-Projektion.
    • Wie genau ist die Haworth-Projektion? Oder warum werden Fehler in der Darstellung in Kauf genommen?

• Das β und das α sollten dir bei deinen Untersuchungen zu den Furanosen und Pyranosen aufgefallen sein. Welche Bedeutung haben Sie? Zeichne von einem Beispiel die β und die α-Form.

• Dann kommen in der Formel noch zwei Zahlen vor. Hier geht es darum, wie die beiden Ringe miteinander verknüpft sind. Verdeutliche dies am oben genannte Molekül, indem du du es aufzeichnest und die C-atome richtig nummerierst, damit man erkennen kann, woher diese Zahlen "stammen".

Hast du es verstanden?

Wenn du alles durchgearbeitet hast, solltest du nun die folgenden Fragen beantworten können:

• 
  Zeichne zu diesem Monosaccharid die Fischer-Projektion und bestimme deren Namen anhand der Liste der  Monosaccharide . Gib dann den genauen Namen des Stoffes im Bild an.

• 
  Gleiche Aufgabe wie vorher, allerdings findest du den Namen nicht auf der Seite der Monosaccharide. Das hier zugrundeliegende Kohlenhydrat ist die Rhamnose.