Mesomerie: Unterschied zwischen den Versionen
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In der tatsächlichen Struktur ist dadurch die negative Ladung verteilt/delokalisiert und somit ist an den vier Stellen, an denen die Ladung in den Grenzstrukturen auftauchen kann, keine echte negative Ladung zu finden, sondern ... wenn man es vereinfacht formuliert ... nur 1/4 der negativen Ladung. Dadurch ist die Rückreaktion, also die Aufnahme des H<sup>+</sup> nicht so leicht möglich und damit ist auch das Phenol/Phenolat-Gleichgewicht weiter nach links verschoben und man hat eine (immerhin) schwache Säure. | In der tatsächlichen Struktur ist dadurch die negative Ladung verteilt/delokalisiert und somit ist an den vier Stellen, an denen die Ladung in den Grenzstrukturen auftauchen kann, keine echte negative Ladung zu finden, sondern ... wenn man es vereinfacht formuliert ... nur 1/4 der negativen Ladung. Dadurch ist die Rückreaktion, also die Aufnahme des H<sup>+</sup> nicht so leicht möglich und damit ist auch das Phenol/Phenolat-Gleichgewicht weiter nach links verschoben und man hat eine (immerhin) schwache Säure. | ||
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+ | Eine gute Erklärung, warum letztendlich keine Addition sondern eine Substitution stattfindet, könnt ihr auf [http://chempage.alp.dillingen.de/organ/aromat/e_arsub.htm dieser Seite] nachlesen. | ||
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+ | WICHTIG: Ihr sollt nicht einen Vortrag zu dem gesamten Thema halten. Konzentriert euch auf die Einleitungen, um über die Bedeutung etwas zu erfahren. Sucht dann die Stelle im Text, wo die Mesomerie vorkommt und versucht zu verstehen, welche Bedeutung hier die Mesomerie hat. | ||
+ | * Warum sind {{wpde|Carbonsäuren|Carbonsäure}} Säuren? | ||
+ | ::''Ähnlich wie beim Phenol stellt sich die Frage: Hilft vielleicht die Mesomerie dabei, das Carboxylat-Ion zu stabilisieren?'' | ||
+ | * Warum ist {{wpde|Anilin|Anilin}} nur eine schwache Base? | ||
+ | ::''Anilin enthält ja eine Aminogruppe NH<sub>2</sub>. Man kann Verbindungen, die eine solche Aminogruppe enthalten als Derivate des Ammoniaks sehen, bei dem ein oder mehrere H durch eine Kohlenwasserstoff-Gruppe ersetzt wurde. Solche Amine sind alle {{wpde|Base|Basen}}, denn das freie Elektronenpaar am Stickstoff kann ein H<sup>+</sup> an sich binden. Warum ist Anilin keine so starke Base wie andere Amine.'' | ||
+ | * Die dirigierende Wirkung der Aminogruppe im {{wpde|Anilin|Anilin}} bei der Bromierung. | ||
+ | ::Informiere dich auf [http://www.klassenarbeiten.de/oberstufe/abitur/chemie/muendlichesabitur/pruefungsfragenanilinreaktionen.htm dieser Seite] über die Bromierung von Anilin. Erkläre welche möglichen Isomere bei der Bromierung ('''Elektrophil!''') entstehen könnten und welche aber tatsächlich überwiegend entstehen. Suche dazu die Bedeutung der Begriffe '''ortho''', '''meta''' und '''para''' heraus. | ||
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Version vom 24. April 2012, 14:16 Uhr
Inhaltsverzeichnis |
Begriffklärung
Warum wir uns mit Mesomerie beschäftigen
Die Mesomerie hat in vielen Bereichen der Chemie eine große Bedeutung, denn Sie hat Einfluss auf Eigenschaften und den Verlauf von chemischen Reaktionen. Durch gezielte Einflussnamen auf die Mesomiere kann man so auch ganz spezielle Produkte herstellen, ganz nach Wunsch.
Nun aber zu ein paar Beispielen der Anwendung ...
Phenol reagiert als Säure
Die in Alkoholen enthaltene OH-Gruppe kann zwar H+ abgeben, aber dieser Zustand ist üblicherweise nicht sehr stabil, so dass man Alkohole im allgemeinen nicht als Säure bezeichnet.
Beispiel: Gibt Ethanol ein H+ ab, so entsteht das Ethanolat-Ion, dass aber bald wieder zurück zu Ethanol reagiert.
Beim Phenol (-ol wegen der enthaltenen Alkohol-Gruppe) dageben - früher auch unter dem Namen Karbolsäure bekannt - ist es etwas anders. Nach Abgabe eines H+-Ions bietet der Benzolring aufgrund der Mesomerie die Möglichkeit die negative Ladung zu verteilen.
In der tatsächlichen Struktur ist dadurch die negative Ladung verteilt/delokalisiert und somit ist an den vier Stellen, an denen die Ladung in den Grenzstrukturen auftauchen kann, keine echte negative Ladung zu finden, sondern ... wenn man es vereinfacht formuliert ... nur 1/4 der negativen Ladung. Dadurch ist die Rückreaktion, also die Aufnahme des H+ nicht so leicht möglich und damit ist auch das Phenol/Phenolat-Gleichgewicht weiter nach links verschoben und man hat eine (immerhin) schwache Säure.
Vergleich der Reaktionen von verschiedenen Kohlenwasserstoff und Benzol mit Brom
In Klasse 11 haben wir uns mit den Reaktionen von Brom mit Alkanen und Alkenen beschäftigt.
- Alkane reagieren, bei ausreichend Licht, in einer Substitution Radikalischen Substitution .
- Alkene sind aufgrund der großen Elektronenkonzentration in der Doppelbindung reaktiver und reagieren quasi sofort mit Brom in einer Radikalischen Substitution .
Zur Erinnerung:
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Auch beim Cyclohexen findet, wie bei anderen Alkenen, eine Elektrophile Addition statt, was hier auf dem Bild zu sehen ist.
Anders beim Benzol, wo ich ja auch viele Elektronen in dem Pi-Elektronensystem habe. Hier findet kein Addition sondern eine Substitution statt. Mit ein Grund dafür, ist die Tatsache, dass eine der Zwischenstufen bei dieser aromatische Substitution Elektrophilen Aromatischen Substitution mesomeriestabilisiert ist, was im Folgenden Bild zu sehen ist.
Eine gute Erklärung, warum letztendlich keine Addition sondern eine Substitution stattfindet, könnt ihr auf dieser Seite nachlesen.
Versucht bei den folgenden Themen herauszusuchen, wie die Mesomerie einen Einfluss hat. Fasst zuerst zusammen um was es bei dem Thema geht und zeigt dann die Stelle, ab der sich die Mesomerie auswirkt. WICHTIG: Ihr sollt nicht einen Vortrag zu dem gesamten Thema halten. Konzentriert euch auf die Einleitungen, um über die Bedeutung etwas zu erfahren. Sucht dann die Stelle im Text, wo die Mesomerie vorkommt und versucht zu verstehen, welche Bedeutung hier die Mesomerie hat.
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